Το Μεγανήσι, γνωστό στην αρχαιότητα ως “Τάφος”, έχοντας εποικιστεί από τη Νεολιθική Εποχή, συγκεντρώνει πλήθος αναφορών από τους φημισμένους συγγραφείς της αρχαίας γραμματείας, αρχής γενομένης από τον Όμηρο. Κυρίως στην Οδύσσεια, αλλά και στα βιβλία του Στράβωνα και στον ίδιο τον Ευριπίδη εμφανίζεται γλαφυρά η δράση των τότε κατοίκων του. Οι Τάφιοι σχετίζονταν κυρίως με το θαλάσσιο εμπόριο αλλά και με την πειρατεία. Οι Τηλεβόες, συγγενικό φύλο των Ταφίων φέρονται και ως αποικιστές στην Ιταλική χερσόνησο και αλλού.
Ο μύθος συμπλέκεται με την πραγματικότητα για να καταδείξει την υπαγωγή του νησιού σε υπέρτερες στρατιωτικές δυνάμεις από την Κεφαλλονιά και εν τέλει από την Κόρινθο τον 7ο αιώνα π.Χ. Αργότερα ακολουθεί την ιστορική μοίρα της Λευκάδας ίσαμε το τέλος του Μεσαίωνα. Οι συχνές επιδρομές των ανεξέλεγκτων πειρατών σχεδόν ερημώνουν το νησί, που κατοικείται περιστασιακά από μικροϊδιοκτήτες γης και τους ιερείς της μονής του Αγίου Ιωάννη.
Κατά την Ενετοκρατία εμφανίζονται τα πρώτα μορφώματα χωριών και οργανωμένης κοινωνίας, αγροτικής και κτηνοτροφικής ενασχόλησης. Το Μεγανήσι περνά από πολλούς αφέντες με πρώτο τον κόμη Μεταξά στα 1691. Το ισχύον φεουδαρχικό σύστημα δεν προσφέρει τις προϋποθέσεις για ανάπτυξη της οικονομίας και ο πληθυσμός που αρχίζει να αυξάνεται παραμένει στην ανέχεια, όπως καταμαρτυρούν δυτικοί περιηγητές του 18ου και 19ου αιώνα.
Η πορεία προς την Ελληνική Επανάσταση του 1821 βρίσκει το Μεγανήσι να συμμετέχει ενεργά, αφού αποτελεί καταφύγιο κλεφταρματολών, όπως ο Κολοκοτρώνης, ο Καραϊσκάκης και ο Ανδρούτσος. Η λαμπρή φυσιογνωμία του στρατηγού Δήμου Τσέλιου Φερεντίνου, σφραγίζει την εποχή αυτή. Ο Μεγανησιώτης οπλαρχηγός καταδεικνύει πλούσια στρατιωτική δράση στην περιοχή Ξηρόμερου, οχυρώνει το Λεσίνι κάνοντας το απρόσβλητο από τους Τούρκους και συμμετέχει σε πάμπολλες σημαντικές πολιορκίες και μάχες φανερώνοντας τα ιδεώδη του πατριωτισμού, της γενναιότητας και της ακεραιότητας που τον χαρακτηρίζουν. Θεωρείται από τις κορυφαίες μορφές της Επανάστασης και δεν χάνει την ευκαιρία να μνημονεύει το νησί της καταγωγής του αποκαλώντας το “παράδεισο”.
Η πληθυσμιακή αύξηση που παρατηρείται μέχρι την αυγή του 20ου αιώνα έχει να κάνει με την επιστροφή των Μεγανησιωτών στη θάλασσα και το εμπόριο. Η πολιτιστική στάθμη ανέρχεται εντυπωσιακά (πανεπιστημιακά διπλώματα, θεατρικές παραστάσεις), ενώ παράλληλα η άγονη γη σπρώχνει τους άρρενες αγρότες στη μετανάστευση κατά τη διάρκεια του μεσοπολέμου. Ο Β' Παγκόσμιος Πόλεμος φέρνει τους Ιταλούς και κατόπιν τους Γερμανούς στο νησί, που όμως ασκούν ήπια διοικητική πρακτική τηρουμένων των αναλογιών. Πολλοί Μεγανησιώτες συμμετέχουν τότε στην Αντιστασιακή δράση πληρώνοντας και τον ανάλογο φόρο αίματος.
Το 1951 ο πληθυσμός φτάνει στο μέγιστό του για να ακολουθήσει ένα νέο κύμα μετανάστευσης προς την Αυστραλία και την Αμερική.Η ναυτιλία γίνεται σταδιακά ο νέος κίονας που υποβαστάζει την οικονομία του νησιού. Η γεωγραφική ιδιαιτερότητα του Μεγανησίου όμως, το αφήνει πρακτικά αλώβητο μέχρι τη Μεταπολίτευση , διασώζοντας τα ήθη , τις παραδόσεις και τις συνήθειες των ανθρώπων του.
Οι δεκαετίες του ΄70 και του 80΄είναι ορόσημο από τη σκοπιά της τεχνολογικής και κοινωνικής του προόδου , οδηγώντας το νησί στην εποχή του νεωτερισμού. Αυτό που παραμένει είναι η ιδιαιτερότητας της γλώσσας και του Μεγανησιώτικου χαρακτήρα. Τα αμέσως επόμενα χρόνια το νησί αλλάζει μορφή και εγκαταλείπει τη ναυτική παράδοση για να στραφεί στον ολοένα ανερχόμενο τουρισμό.
Η ιστορική αυτή περιοδολόγηση καταδεικνύει σε πολλά σημεία της τα άρρηκτα δεσμά των ανθρώπων του με τη θάλασσα, καθώς και το ανένταχτο της Μεγανησιώτικης ψυχής και την κλίση προς τις τέχνες και τα γράμματα. Στην αυγή του 21ου αιώνα , το Μεγανήσι μοιάζει να αναζητά ακόμα την παγίωση της ταυτότητας του μα, δίχως άλλο, μέσα στην παγκοσμιοποιητική χοάνη, κατορθώνει να αντιστέκεται στην άλωση της διαφορετικότητας και της αυθεντικότητας του μικρού του παραδείσου.